[文化课] 化学笔记

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\section*{\S{} 氯与卤素}
\noindent 一. 氯气\\
\indent 1. 物理性质: 黄绿色, 易液化 (沸点 $-34^\circ$C), 能溶于水 ($2:1$), 易溶于有机溶剂\\
\indent 2. 氧化性: 可与 \ce{HS-}, \ce{SO3^2-}, \ce{NH3}, \ce{P}, \ce{Si} 等反应\\
\indent \indent \ce{2Na + Cl2 ->T[\Delta] 2NaCl} \quad 剧烈燃烧, 发出黄光, 产生白烟\\
\indent \indent \ce{2Fe + 3Cl2 ->T[\Delta] 2FeCl3} \quad 棕褐色烟\\
\indent \indent \ce{H2 + Cl2 ->T[Fire] 2HCl } \quad 苍白色火焰\\
\indent \indent \ce{2P + 3Cl2 ->T[Fire] PCl3(l)}, \ce{2P + 5Cl2 ->T[Fire] PCl5(g)}\\
\indent 3. ``84''消毒液在空气中放置, 效果变好, 因为 \ce{CO2} 的溶解使其酸性增强, 氧化性增强\\
\indent 4. \ce{C} 会和 \ce{HClO} 吸附, 故混用的漂白性变差\\
\indent 5. 奇妙反应 \ce{3Cl2 + 6OH- ->T[\Delta] ClO3- + 5Cl- + 3H2O}\\
\indent 6. 电离是微弱的, 向新制氯水中加入 \ce{Na2CO3} (消耗 \ce{H+}) 会让 pH 增大, 漂白性增强\\
\indent 7. 实验室制取: \ce{MnO2 + 4HCl($\text{浓}$) ->T[\Delta] MnCl2 + Cl2 ^ + 2H2O}\\
\indent 8. 检验方法: 湿润的淀粉-\ce{KI} 试纸 (干燥反应较慢)\\
\noindent 二. 卤素\\
\indent 1. \ce{I2} 遇水即可生成 \ce{I-}, \ce{IO3-}\\
\indent 2. 卤素互化物: 如 \ce{ICl}, \ce{ICl5}, \ce{BrF3}\\
\indent \indent (1). 遇水分解, 如 \ce{ICl3 + 2H2O -> HIO2 + 3HCl}\\
\indent \indent (2). 类盐, 如 \ce{2ICl + 2Zn ->T[\Delta] ZnCl2 + ZnI2}\\
\indent 3. 拟卤素: \ce{(CN)2}, \ce{(SCN)2} 性质与卤素类似\\
\indent \indent (1). 遇碱歧化, 如 \ce{(CN)2 + 2NaOH -> NaCN + NaOCN + H2O}\\
\indent \indent (2). ``单质'' 置换, 如 \ce{Cl2 + 2CN- -> 2Cl- + (CN)2}\\
\noindent 三. 卤素单质的提取\\
\indent 1. 氯: 海水\ce{->T[$\text{晾晒}$]}粗盐\ce{->T[$\text{精制, 蒸发浓缩}$][$\text{除去}$ \ce{Ca^2+},\ce{Mg^2+},\ce{SO4^2-}]}精盐\ce{->T[$\text{通电}$]}\ce{Cl2}\\
\indent 2. 溴: 海水\ce{->T[$\text{蒸发浓缩}$]}苦卤\ce{->[Cl2][H+]}含 \ce{Br2} 液体\ce{->T[$\text{热空气和水-}$][$\text{-蒸气吹出}$]}含 \ce{Br2} 气体\\
\indent \indent
$
\begin{cases}
    \ce{->[SO2 + H2O]}\ce{HBr (aq)}\ce{->[Cl2]}\ce{Br2}\ce{->T[\ce{CCl4} $\text{萃取}$]}\ce{Br2}\\
    \ce{->[Na2CO3]}\ce{NaBr (aq) + NaBrO (aq)}\ce{->[H+]}\ce{Br2}
\end{cases}
$\\
\indent 3. 碘: 海带\ce{->T[$\text{灼烧}$]}海带灰\ce{->T[$\text{浸泡}$]}悬浊液\ce{->T[$\text{过滤}$]}含 \ce{I-} 液体\ce{->T[$\text{氧化剂}$][$\text{如}$ \ce{H2O2}]}\ce{I2} $\rightarrow\cdots$(后略)

\newpage
\section*{\S{} 硫及其氧化物}
\noindent 一. 硫\\
\indent 1. 有 \ce{S2}, \ce{S4}, \ce{S6}, \ce{S8} 的同素异形体, 分子结构分别为直线型, 正四面体形, 椅式, 皇冠形\\
\indent 2. 物理性质: 黄色晶体, 质脆, 难溶于水, 微溶于酒精, 易溶于 \ce{CS2}\\
\indent 3. 还原性: \ce{Fe ->[S][\Delta] FeS}, \ce{2Cu ->[S][\Delta] Cu2S}, \ce{Al ->[S][\Delta] Al2S3}\\
\indent 4. \ce{S + O2 ->T[Fire] SO2} 火焰颜色淡蓝或蓝紫 (纯氧)\\
\noindent 二. 二氧化硫\\
\indent 1. 物理性质: 有毒, 重于空气, 易溶于水 ($1:40$), 易液化\\
\indent 2. 工业制硫酸过程: \ce{2SO2 + O2 <=>T[$\text{催化剂}$ (\ce{V2O5})][\Delta] 2SO3}\\
\indent 3. 还原性: 可以还原 \ce{I2}, 和 \ce{HClO} 等常见强氧化剂\\
\indent 4. 漂白性: 化合漂白, 可使品红溶液褪色, 不能使石蕊褪色\\
\indent 5. 氧化性: \ce{SO2 + 2H2S -> 3S v + 2H2O} (几乎是唯一的)\\
\indent 6. 歧化: \ce{3S + 6NaOH ->[\Delta] 2Na2S + Na2SO3 + H2O}\\
\indent 7. 实验室制取: \ce{Na2SO3 + H2SO4 ($\text{浓}$) -> SO2 ^ + Na2SO4 + H2O}\\
\indent 8. 与碳类似: \ce{SO2 + H2O <=> H2SO3}, 但是 \ce{H2SO3} 是中强酸\\
\noindent 三. 三氧化硫\\
\indent 1. 物理性质: 常温下为液态, 标况下为固态\\
\indent 2. \ce{H2SO3 ->[O2] H2SO4} 是容易的\\
\noindent 四. 硫酸\\
\indent 1. 不能氧化 \ce{Cl-} 但可以氧化 \ce{Br-}, \ce{NH3}\\
\indent 2. 沸点 $388^\circ$C, 是可能挥发的, 但通常不考虑\\
\indent 3. 常用的``浓硫酸''指 $18.4$ mol/L 或 $\rho=1.84$ g/mL 的\\
\noindent 五. 多硫含氧酸盐\\
\indent 1. 硫代硫酸钠 \ce{Na2S2O3}\\
\indent \indent (1). 俗名``海波''或``大苏打'', 易溶于水\\
\indent \indent (2). \ce{2Na2S2O3 + I2 -> Na2S4O6 + 2NaI} 滴定测 \ce{I2} 含量.\\
\indent \indent (3). 实验室制备: \ce{Na2SO3 + S ->T[\Delta] Na2S2O3}\\
\indent 2. 过二亚硫酸钠 \ce{Na2S2O4}\\ 
\indent \indent 能溶于冷水, 在热水中分解, 不溶于乙醇\\
\indent 3. 焦亚硫酸钠 \ce{Na2S2O5}\\
\indent \indent 制备: \ce{2NaHSO3 ->T[\Delta] Na2S2O5 + H2O}

\newpage
\section*{\S{} 氮及其化合物}
\noindent 一. 氮气\\
\indent 1. 略轻于空气, 最好用排水法收集\\
\indent 2. 氮的固定\\
\indent \indent (1). \ce{N2 + 3Mg ->T[Fire] Mg3N2}\\
\indent \indent (2). \ce{N2 + O2 ->T[$\text{放电或高温}$] 2NO}\\
\indent \indent (3). \ce{N2 + 3H2 <=>T[$\text{高温高压}$][$\text{催化剂}$] 2NH3}\\
\noindent 二. 氮的氧化物\\
\indent 1. \ce{NO} 无色有毒, 中毒原理与 \ce{CO} 同. 不溶于水. 闻后使人血管扩张, 可用作速效救心丸\\
\indent 2. \ce{NO2} 红棕色, 有刺激性气味, 有毒, 易液化, 易溶于水. 不纯净, 因 \ce{NO2 <=> N2O4}\\
\indent 3. 歧化: \ce{2NO2 + 2NaOH -> NaNO2 + NaNO3 + H2O}\\
\indent 4. 归中: \ce{NO + NO2 + 2NaOH -> 2NaNO2 + H2O}\\
\noindent 三. 氨气\\
\indent 1. 极易溶于水 ($1:700$), 轻于空气.\\
\indent 2. 与酸反应: \ce{NH3 + HCl -> NH4Cl}\\
\indent 3. 气态, 加热时体现还原性\\
\indent \indent (1). \ce{NH3 + 3CuO ->T[\Delta] 3Cu + N2 + 3H2O}\\
\indent \indent (2). 燃烧 \ce{4NH3 + 3O2 ($\text{纯}$) ->T[Fire] 2N2 + 6H2O}\\
\indent \indent (3). \ce{2NH3 + 3Cl2 ->T[\Delta] N2 + 6HCl}\\
\indent 4. 催化氧化 \ce{4NH3 + 5O2 ->T[$\text{催化剂}$][\Delta] 4NO + 6H2O}\\
\indent 5. 实验室制取: \ce{NH4Cl} 与 \ce{Ca(OH)2} 共热\\
\indent 6. 能与 \ce{CaCl2} 生成 \ce{CaCl2 * 8NH3}, 故不用其干燥\\
\noindent 四. 铵盐\\
\indent 1. 物理性质: 都是白色固体, 均易溶于水.\\
\indent 2. 加热易分解, 如 \ce{NH4HCO3 ->T[\Delta] NH3 ^ + CO2 ^ + H2O}\\
\noindent 五. 硝酸\\
\indent 1. 物理性质: 无色, 易挥发, 有刺激性气味. 但浓 \ce{HNO3} 常显 \ce{NO2 (aq)} 的黄色\\
\indent 2. \ce{4HNO3 ->T[\Delta][$\text{或光照}$] 4NO2 ^ + O2 ^ + H2O}\\
\indent 3. 强氧化性\\
\indent \indent (1). \ce{8HNO3($\text{稀}$) + 3Cu -> 3Cu(NO3)2 + 2NO ^ + 4H2O}\\
\indent \indent (2). \ce{6HNO3($\text{浓}$) + S ->T[\Delta] H2SO4 + 6NO2 ^ + 2H2O}, 与 \ce{C} 反应类似\\
\indent \indent (3*). 更稀, 还可能生成 \ce{NH4+} 等.\\
\indent 4. 硝酸盐热稳定性: 随金属活动性而周期性变化.\\
\indent \indent (1). \ce{K} -- \ce{Al}: \ce{2KNO3 ->T[\Delta] 2KNO2 + O2 ^}\\
\indent \indent (2). \ce{Zn} -- \ce{Cu}: \ce{2Cu(NO3) ->T[\Delta] 2CuO + 4NO2 ^ + O2 ^}\\
\indent \indent (3). \ce{Hg} -- \ce{Ag}: \ce{2AgNO3 ->T[\Delta] 2Ag v + 2NO2 ^ + O2 ^}

\newpage
\section*{\S{} 物质}
\noindent 一. 物质存在形式\\
\indent 1. \ce{[Cu(H2O)2]^2+($\text{蓝}$) <=>[Cl-] CuCl4^2-($\text{黄}$)}, 只要 \ce{Cl-} 浓度不大都是蓝色\\
\indent 2. \ce{Br2}: 深红棕色液体, 气态红棕色. 水溶液稀则橙黄, 浓则棕黄. 有机溶剂中橙红或红棕\\
\indent 3. \ce{I2}: 紫黑色固体. 水溶液黄, 浓则棕. 有机溶剂中紫. 遇淀粉变蓝.\\
\indent 4. \ce{AgCl}, \ce{AgBr}, \ce{AgI}: 白色, 浅黄色, 黄色\\
\indent 5. \ce{FeS}, \ce{FeO}, \ce{Fe3O4}: 黑褐色晶体, 黑色粉末, 黑色晶体\\
\indent 6. \ce{Na2O2},\ce{Na2CO3},\ce{NaHCO3}: 淡黄色粉末, 白色粉末, 白色晶体\\
\indent 7. \ce{MnO2}: 黑色粉末\\
\indent 8. 2,4,6-三硝基甲苯 (梯恩梯): 淡黄色晶体\\
\indent 9. 苯酚: 无色晶体, 易液化 (熔点 $43^\circ$C), 久置变粉红色苯醌\\
\indent 10. 2,4,6-三溴苯酚: 白色晶体\\
\indent 11. \ce{Cu2O}: 鲜红色粉末, 砖红色沉淀\\
\indent 12. 丙酮: 有特殊气味的无色透明液体\\
\indent 13. 乙酸: 有强烈刺激性气味的无色液体, $16.6^\circ$C 以下为无色晶体 (``冰醋酸'')\\
\indent 14. 苯甲酸, 苯甲酸钠: 无色晶体, 白色粉末\\
\indent 15. 甲醛: 无色, 有强烈刺激性气味的气体\\
\indent 16. 臭氧: 有特殊臭味的淡蓝色气体\\
\noindent 二. 焰色试验\\
\indent 1. \ce{Li} 紫红, \ce{K} 紫, \ce{Ca} 砖红, \ce{Ba} 黄绿, \ce{Sr}(锶) 洋红, \ce{Rb} 紫\\
\indent 2. \ce{K} 的焰色会被 \ce{Na} 遮盖 (酒精灯灼烧), 需透过蓝色钴玻璃观察\\
\noindent 三. 溶解性\\
\indent 1. 不溶于稀酸: \ce{AgCl}, \ce{BaSO4}, \ce{PbCl2}, \ce{CuS}, \ce{ZnS}, \ce{CaS}\\
\indent 2. 易溶于稀酸: \ce{FeS}\\
\indent 3. 微或难或不溶于水: \ce{FeS}, \ce{CaF2}, \ce{MgF2}, 有机物 (例外见下)\\
\indent 4. 可溶于水: 苯酚 ($T>65^\circ$C 可与水互溶)\\
\indent 5. 易溶于水: 甲醛, \ce{AgF}\\
\indent 6. 与水互溶 (两两互溶): 乙醇, 乙醛, 丙酮, 甲--戊酸\\
\indent 6*. \ce{AgCl} 可以溶解在浓盐酸中, 生成 \ce{AgCl2-} 配离子\\
\indent 7. \ce{I2 + I- <=> I3-} 故 \ce{I2} 在 \ce{KI} 溶液中溶解度增大\\
\indent 8. 难溶于 \ce{Na2CO3 (aq)}: 酯类\\
\noindent 三. 密度\\
\indent 1. 多数有机溶剂比水轻, 除: 卤代烃, 乙酸, 苯甲酸钠

\newpage
\section*{\S{} 化学常识}
\noindent 一. 实验室制取\\
\indent 1. \ce{Cl2}: 用 \ce{MnO2} 氧化 \ce{Cl-}, 事实上 \ce{KMnO4 (H+)}, \ce{ClO3- (H+)} 也可行\\
\indent \indent 注: 用饱和食盐水 (\ce{Cl2} 难溶于之) 吸收 \ce{HCl}\\
\indent 2. \ce{HCl}: 难挥发制易挥发, 用 \ce{NaCl} 固体与 \ce{H2SO4}(浓) --- 或溶液与 \ce{H3PO4}(浓) --- 加热\\
\indent 3. \ce{SO2}: 用强酸如 \ce{H2SO4} 制弱酸 \ce{H2SO3} 然后使其分解 (如加热)\\
\indent 4. \ce{NH3}: \ce{2NH4Cl + Ca(OH)2 ->T[\Delta] 2NH3 + 2CaCl2 + 2H2O}\\
\indent \indent 注: 小试管向下排空气, 瓶口塞棉花, 减弱热氨气与空气对流\\
\indent 5. \ce{C2H2}: \ce{CaC2 + 2H2O -> Ca(OH)2 + C2H2 ^}\quad $\Delta H < 0$\\
\indent \indent (1). 反应过分剧烈, 用饱和食盐水 (稀释水)\\
\indent \indent (2). 用 \ce{CuSO4 (aq)} 除杂 (\ce{CaS}, \ce{Ca3P2} 生成的 \ce{H2S}, \ce{PH3})\\
\noindent 二. 俗名或主要成分\\
\indent 1. 黄铁矿或硫铁矿 \ce{FeS2}, 闪锌矿 \ce{ZnS}, 黄铜矿 \ce{CuFeS2}\\
\indent 2. ``84'' 消毒液, 漂白粉 \ce{NaClO}. 洁厕灵 \ce{HCl}. 显影剂 \ce{AgCl}\\
\indent 3. 绿矾 \ce{FeSO4 * 7H2O}, 生石灰 \ce{CaSO4 * 2H2O}, 消石灰 \ce{Ca(OH)2}\\
\indent 4. 泡沫灭火器 \ce{Al2(SO4)3 + NaHCO3}, 干粉灭火器 \ce{NaHCO3}\\
\indent 5. 氯仿: 三氯甲烷\\
\indent 6. 福尔马林: 甲醛的水溶液\\
\indent 7. 安息香酸: \chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-COOH)=-=-)}(苯甲酸)\\
\indent 8. 草酸: \chemfig{COOH-[:90,0.9,1,1]COOH}(乙二酸)\\
\noindent 三. 实验室事项\\
\indent 1. 光敏试剂, 存放于棕色细口瓶中：\ce{H2O2}, \ce{KMnO4}, \ce{HNO3}, \ce{AgX} (\ce{X}$\ne$\ce{F}) 等\\
\indent 2. 因 \ce{Na} 表面本就有 \ce{Na2O} 作``保护''层, 故未用完的要放回原试剂瓶\\
\indent 3. 为减少 \ce{Br2 (l)} 的挥发, 用水作为液封\\
\noindent 四. 工业制取\\
\indent 1. 侯氏制碱法: \ce{NaCl + NH3 + CO2 + H2O -> NaHCO3 v + NH4Cl}\\
\indent \indent 注: 先往饱和食盐水通入 \ce{NH3}, 再通 \ce{CO2}\\
\indent 2. 工业制铁红: \ce{2FeSO4 (s) ->T[\Delta] Fe2O3 + SO2 ^ + SO3 ^}\\
\indent 3. 工业制酒精: 乙烯水化法, \ce{C2H4} 与 \ce{H2O} 加成\\
\noindent 五. 奇怪的知识\\
\indent 1. 人的代谢产物以及空气中有 \ce{S^2-} 可使得纯银首饰生成 \ce{AgS} 而变暗\\
\indent 2. 皮肤遇到浓硝酸后会变黄, 是蛋白质显色效应\\
\noindent 六. 氧化还原\\
\indent 1. \ce{H2SO4}(浓) 无法氧化出 \ce{Cl2}\\
\indent 2. 还原性 \ce{Ag+} $>$ \ce{Fe^3+} $>$ \ce{Cu^2+} $>$ \ce{H+}(酸) $>$ \ce{Pb^2+} $>$ \ce{Zn^2+} $>$ \ce{H+}(水) $>$ \ce{Al^3+}\\
\indent 3. \ce{H2SO4}(浓) 和 \ce{Cl2} 能氧化 \ce{NH3} 得到 \ce{N2}

\newpage
\section*{\S{} 有机反应类型}
\noindent 一. 加成反应\\
\indent 1. 与 \ce{H2} 加成: 几乎都用 \ce{Ni} 或 \ce{Pt} 作催化剂, 并加热\\
\indent \indent (1). \ce{C2H4 + H2 ->T[$\text{催化剂}$ (\ce{Ni}/\ce{Pt})][\Delta] CH3CH3}\\
\indent \indent (2). \ce{\chemfig{[,0.6]*6(-=-=-=)} + 3H2 ->T[$\text{催化剂}$][\Delta] \chemfig{[,0.6]*6(------)}}\\
\indent \indent (3). \ce{\chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-OH)=-=-)} + 3H2
->T[$\text{催化剂}$][\Delta] \chemfig{[:30,0.6]*6(--(-OH)----)}}\\
\indent \indent (4). \ce{\chemfig{O=[:180](-[::45])(-[::-45])} + H2 ->T[$\text{催化剂}$][\Delta]
\chemfig{OH-[:180,1,1](-[::45])(-[::-45])}}(2-丙醇)\\
\indent 2. 与 \ce{HX} 加成: 几乎都是催化剂加热; 马氏规则\\
\indent \indent (1). \ce{C2H4 + HBr ->T[$\text{催化剂}$][\Delta]CH3CH2Br}\\
\indent \indent (2). \ce{CH3CHCH2 + HBr ->T[$\text{催化剂}$][\Delta] CH3CH(Br)CH3} (含 \ce{CH3CH2CH2Br})\\
\indent 3. 与 \ce{X2} 加成: 有时无需那么多条件\\
\indent \indent (1). \ce{CH2CHCHCH2 + Br2 ->T[unknown] CH2(Br)CHCHCH2(Br)}\\
\indent \indent (2). \ce{\chemfig{[,0.6]*6(-=-=-=)} + 3Cl2 ->T[$\text{紫外光}$]}
{\tiny\chemfig{[,0.7]Cl-*6(-(-Cl)-(-Cl)-(-Cl)-(-Cl)-(-Cl)-)}}\\
\indent \indent (3). \ce{\chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-)=-=-)} + Br2 (l) ->[FeBr3] \chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-Br)=-=-)} + HBr ^ }, 或 \ce{Br2 (g)} 光照\\
\indent 4. 与 \ce{H2O} 加成: 条件苛刻\\
\indent \indent (1). \ce{C2H4 + H2O ->T[$\text{催化剂}$][\Delta, ($\text{加压}$)] CH3CH2OH}\\
\indent \indent (2). \ce{C2H2 + H2O ->T[$\text{催化剂}$][\Delta] \chemfig{CH_2=CH-OH}}\\
\indent 5*. \ce{C2H2} 自身加成\\
\indent \indent (1). \ce{2C2H2 ->T[$\text{催化剂}$] \chemfig{CH_2=CH-C~CH}}(乙烯基乙炔)\\
\indent \indent (2). \ce{3C2H2 ->T[$\text{催化剂}$] \chemfig{[,0.6]*6(-=-=-=)}}\\
\indent 6. 苯酚和醛加成: \ce{\chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-OH)=-=-)} + HCHO ->
\chemfig{[,0.6]*6(=-(-[:-30]-[:0,1]OH)=(-[:30]OH)-=-)}}\\
\noindent 二. 消去反应\\
\indent 1. 扎伊采夫规则: 有多个 $\beta$-\ce{H} 时, 消去 \ce{H} 更少的 \ce{C} 上的 \ce{H} 的产物更多\\
\indent 2. 消去水: 用 \ce{H2SO4}(浓) 加热\\
\indent \indent \ce{CH3CH2OH ->T[$\text{浓}$ \ce{H2SO4}][$170^\circ$C] C2H4 ^ + H2O}\\
\indent 3. 消去卤素氢化物\\
\indent \indent \ce{CH2(Br)CH2(Br) + NaOH ->T[$\text{醇}$][\Delta] C2H4 ^ + NaBr + H2O}\\
\noindent 三. 取代反应\\
\indent 1. 被 \ce{X2} 取代 (卤代反应): 较容易进行\\
\indent \indent (1). \ce{\chemfig{[,0.6]*6(-=-=-=)} + Br2 (l)
->[FeBr3] \chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-Br)=-=-)} + HBr ^}\\
\indent \indent (2). \ce{\chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-OH)=-=-)} + Br2 (aq) ->
{\tiny\chemfig{[,0.6]*6(=(-Br)-=(-Br)-(-OH)=(-Br)-)}} v + 3HBr}\\
\indent 2. 被羟基取代: 发生在卤代烃上\\
\indent \indent \ce{C2H5Br + NaOH ->[H2O][\Delta] C2H5OH + NaBr}\\
\indent 3. 被 \ce{HX} 中的 \ce{X} 取代\\
\indent \indent \ce{C2H5OH + HBr ->T[\Delta] C2H5Br + H2O}\\
\noindent 四. 硝化反应\\
\indent 1. \ce{\chemfig{[,0.6]*6(=-=-=-)} + \chemfig{HO-NO_2}
->T[$\text{浓硫酸}$][$50^\circ$C--$60^\circ$C] \chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-NO_2)=-=-)} + H2O}\\
\indent 2. \ce{\chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-)=-=-)} + 3HNO3 ($\text{浓}$) ->T[$\text{浓}$ \ce{H2SO4}][\Delta]
{\tiny\chemfig{[,0.6]**6(-(-NO_2)--(-NO_2)-(-)-(-O_2N)-)}} + 3H2O}\\
\indent 3. 苯酚遇 \ce{HNO3}, 邻对位硝化, 若浓硝酸可生成 2,4,6-三硝基苯酚\\
\noindent 五. 磺化反应\\
\indent 1. \ce{\chemfig{[,0.6]*6(=-=-=-)} + \chemfig{HO-SO_3H} <=>T[$70^\circ$C--$80^\circ$C]
\chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-SO_3H)=-=-)}($\text{苯磺酸}$) + H2O}\\
\noindent 六. 氧化反应: 加氧或去氢\\
\indent 1. \ce{C=C} 或 \ce{C#C} 遇强氧化剂:
\ce{5C2H4 + 12MnO4- + 36H+ -> 10CO2 + 28H2O + 12Mn^2+} (可以写等号!)\\
\indent 2. 苯的取代烷变为羧基: \ce{\chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-[:0]-[:45])=-=(-)-)}
->[KMnO4 (H+)] \chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-COOH)=-=(-HOOC)-)}}\\
\indent 3. 醇变醛: \ce{2CH3CH2-{}^16OH + O2 ->[Cu/Ag][\Delta] 2CH3CH{}^16O + 2H2O}\\
\indent 4. 醛变酸: \ce{CH3CHO + O2 ->T[$\text{催化剂}$][\Delta] 2CH3COOH}\\
\indent 5. \ce{HBrO} 可以氧化乙醛, 而 \ce{Br2} 不行\\
\indent 6. 丙酮常温下不与 \ce{KMnO4 (H+)} 反应\\
\indent 7. 草酸被氧化: \ce{5C2O4^2- + 2MnO4- + 16H+ -> 10CO2 + 2Mn^2+ + 8H2O} (可以写等号!)\\
\noindent 七. 还原反应\\
\indent 1. 硝基变氨基\\
\noindent 八. 置换反应\\
\indent 1. \ce{2C2H5OH + 2Na -> 2C2H5ONa + H2 ^}\\
\noindent 九. 显色反应\\
\indent 1. 含苯基的蛋白质遇浓硝酸显黄色\\
\indent 2. 苯酚遇 \ce{Fe^3+} 显紫色, 且可使 \ce{KMnO4 (H+)} 褪色\\
\noindent 十. 羟醛缩合\\
\indent 1. \ce{\chemfig{-[:0](=[:30]O)} + H-CH2CHO ->T[$\text{催化剂}$]
\chemfig{-[:0](-[:30]OH)-[:-30]CH_2CHO}} (羟基醛)\\
\indent \indent \ce{->T[$\text{催化剂}$][\Delta] CH3-CH=CH-CHO} ($\alpha,\beta$-不饱和醛)\\
\indent 2. \ce{\chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-CHO)=-=-)} + CH3CHO ->T[$\text{催化剂}$][\Delta]
\chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-(-[:30]OH)-[:-30]CH_2CHO)=-=-)}}\\
\indent \indent \ce{->T[$\text{催化剂}$][\Delta]
\chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-CH=CH-CHO)=-=-)}}(肉桂酸)\\
\indent 3. \ce{\chemfig{-[:30](=[:90]O)-[:-30]} + \chemfig{CH_2(-[:90,1]H)-C(=[:90]O)-CH_3}
->T[$\text{催化剂}$][\Delta] \chemfig{-(-[:90]OH)(-[:-90])-CH_2-C(=[:90]O)-CH_3}}\\
\indent \indent \ce{->T[$\text{催化剂}$][\Delta]
\chemfig{C(=[:180](-[::30])(-[::-30]))-(=[:30]O)-[:-30]}}($\alpha,\beta$-不饱和酮)\\
\noindent 十一. 醛基反应\\
\indent 1. 银镜反应: \ce{CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH ->T[\Delta] CH3COONH4 + 2Ag v + 3NH3 + H2O}\\
\indent 2. 斐林试剂: \ce{CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH ->T[\Delta] CH3COONa + Cu2O v + 3H2O}\\
\noindent 十二. 酯化反应: 可逆且缓慢, 多有挥发\\
\indent 1. \ce{CH3COOH + H^18O-C_2H_5 <=>T[$\text{浓}$ \ce{H2SO4}][\Delta]
\chemfig{CH_3-C(=[:90]O)-^{18}O-C_2H_5} + H2O}\\
\indent 2. 分子内酯化: \ce{HOOC-C_3H_6OH <=>T[$\text{浓}$ \ce{H2SO4}][\Delta]
H2O + {\tiny\chemfig{[:18]*5(--O-(=[:90]O)--)}}}(``内酯'')\\
\indent 3. 自身酯化: \ce{2\chemfig{-[:30](-[:90]OH)-[:-30]COOH}($\text{乳酸}$)
<=>T[$\text{浓}$ \ce{H2SO4}][\Delta] 2H2O +
{\tiny\chemfig{[:90,1]O*6(-(=O)-(-[:45])-O-(=O)-(-[:-135])-)}}}(``交酯'')\\
\noindent 十三. 其他\\
\indent 1. 醚化: \ce{2C2H5OH ->T[$\text{浓}$ \ce{H2SO4}][$140^\circ$C] C2H5OC2H5 + H2O}\\
\indent 2. 酯的水解: \ce{\chemfig{CH_3-C(=[:90]O)-O-C_3H_7} + H2O <=>[H+] CH3COOH + C3H7OH}\\
\indent \indent 注: 碱性环境下羧酸被中和, 此时将完全反应

\begin{table}[htp!]
    \caption{常见酸的解离常数}
    \centering
    \begin{tabular}{cc}
        \toprule
        化学式 & $K_a$\\
        \midrule
        \ce{HIO3} & $0.49$\\
        \ce{HClO2}  & $1.1\times 10^{-2}$\\
        \ce{H2SO3} & $1.23\times 10^{-2}$\\
        \ce{H3PO4} & $7.11\times 10^{-3}$\\
        \ce{HF} & $6.8\times 10^{-4}$\\
        \ce{HNO2} & $7.1\times 10^{-4}$\\
        \ce{CH3COOH} & $1.75\times 10^{-5}$\\
        \chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-COOH)=-=-)} & $6.28\times 10^{-5}$\\
        \ce{H2CO3} & $4.45\times 10^{-7}$\\
        \ce{H2S} & $9.5\times 10^{-8}$\\
        \ce{H2PO4-}& $6.23\times 10^{-8}$\\
        \ce{HSO3-} & $5.6\times 10^{-8}$\\
        \ce{HBrO} & $2.3\times 10^{-9}$\\
        \ce{NH4+} & $5.7\times 10^{-10}$\\
        \chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-OH)=-=-)} & $1.0\times 10^{-10}$\\
        \ce{HCO3-} & $5.61\times 10^{-11}$\\
        \ce{HClO} & $4.69\times 10^{-11}$\\
        \ce{HIO} & $2.3\times 10^{-11}$\\
        \bottomrule
    \end{tabular}
\end{table}

\begin{table}[htp!]
    \caption{常见氧化还原物质的酸性溶液标准电极电势}
    \centering
    \begin{tabular}{c|c|c}
        \toprule
        电对 & 电极反应 & $\varphi_\text{acid}^\ominus$/V\\
        \midrule
        \ce{Mn}( \MakeUppercase{\romannumeral 7} )--( \MakeUppercase{\romannumeral 2} )
            & \ce{MnO4- + 8H+ + 5e- -> Mn^2+ + 4H2O} & $1.491$\\
        \ce{Cl}( \MakeUppercase{\romannumeral 1} )--( $-$ \MakeUppercase{\romannumeral 1} )
            & \ce{HClO + H+ + 2e- -> Cl- + H2O} & $1.49$\\
        \ce{Cl}(0)--( $-$ \MakeUppercase{\romannumeral 1} )
            & \ce{Cl2 (g) + 2e- -> 2Cl-} & $1.3583$\\
        \ce{Br}( \MakeUppercase{\romannumeral 1} )--( $-$ \MakeUppercase{\romannumeral 1} )
            & \ce{HBrO + H+ + 2e- -> Br- + H2O} & $1.33$\\
        \ce{N}( III )--( I ) & \ce{2HNO2 + 4H+ + 4e- -> N2O + 3H2O} & $1.297$\\
        \ce{O}(0)--( $-$ II ) & \ce{O2 + 4H+ + 4e- -> 2H2O} & $1.229$\\
        \ce{I}( V )--(0) & \ce{IO3- + 6H+ + 5e- -> $\frac{1}{2}$ I2 + 2H2O} & $1.195$\\
        \ce{Br}(0)--( $-$ I ) & \ce{Br2 (l/aq) + 2e- -> 2Br-} & $1.086$\\
        \ce{N}( V )--( II ) & \ce{NO3- + 4H+ + 3e- -> NO + 2H2O} & $0.96$\\
        \ce{Fe}( III )--( II ) & \ce{Fe^3+ + e- -> Fe^2+} & $0.770$\\
        \ce{I}(0)--( $-$ I ) & \ce{I2 + 2e- -> 2I-} & $0.535$\\
        \ce{S}( IV )--(0) & \ce{H2SO3 + 4H+ + 4e- -> S + 3H2O} & $0.45$\\
        \ce{Cu}( II )--(0) & \ce{Cu^2+ + 2e- -> Cu(Hg)} & $0.345$\\
        \ce{S}( VI )--( IV ) & \ce{SO4^2- + 4H+ + 4e- -> H2SO3 + H2O} & $0.172$\\
        \ce{H}( I )--(0) & \ce{2H+ + 2e- -> H2} & $0.000$\\
        \ce{C}( IV )--( II ) & \ce{CO2 (g) + 2H+ + 2e- -> HCOOH} & $-0.199$\\
        \ce{Fe}( II )--(0) & \ce{Fe^2+ + 2e- -> Fe} & $-0.4402$\\
        \ce{S}(0)--( $-$ II ) & \ce{S + 2e- -> S^2-} & $-0.476$\\
        \bottomrule
    \end{tabular}
\end{table}
\end{document}